典故
力荐
当时，崔郾侍郎奉命到东都洛阳主持进士科考试，百官公卿都到城门外摆好酒席饯行，车辆之胜，官员之多，举世罕见。此时吴武陵——他是柳宗元的老朋友——正任太学博士，也骑着一头老毛驴过来凑热闹。崔郾正在酒席上喝得高兴，听说吴老这位有名的清流人士也过来了，非常吃惊，连忙离席前来迎接。吴老看见崔郾，把他拉到一边，拍着崔郾的肩膀说：你担负此任，乃是众望所归。我老了，不能为朝廷排忧解难了，不如为你推荐一个贤士。前些日子，我偶然发现一些太学生情绪激昂地讨论一篇文章，走近一看，原来是这次要参加考试的杜牧所写的《阿房宫赋》。这篇文章写得真好，这个人也太有才了。崔侍郎你工作繁重，日理万机，恐怕没有闲暇去浏览这篇文章，不如让我为你诵读一下。 说到这里，吴老就字正腔圆地、摇头晃脑地将《阿房宫赋》读了起来。崔郾也是一个有品味的知识分子，听后也称赞不已。吴武陵乘热打铁，要求崔郾在接下来的考试中将杜牧评为状元。崔郾面露难色，推辞道：状元已经被他人预定了。吴老穷追不舍，大声说道：如果真得当不了状元，就退一步，让他以第五名进士及第。崔郾还在踌躇犹豫，吴老倚老卖老地说：如果还不行的话，就把这篇赋还给我，看有没有比这写得更好的赋。崔郾迫不得已，只好满口答应，然后目送吴老离开。
进士及第
回到酒席上，喝酒的同僚问吴博士来做什么。崔郾回答说，吴老推荐了一个人为第五名进士。酒客连忙追问是谁，崔侍郎回答说是“杜牧”。旁边立刻有人接茬说：听说过杜牧这人，才气是大大的有，只是品行不太好，不拘小节，喜欢烟花风月，好出入娱乐场所。崔侍郎为难地说：我已经答应吴博士了。即使杜牧是个屠夫或卖酒的小贩子，我也不会改变了。
崔侍郎重然诺，讲诚信是好事，不过他以这种态度对待自己的工作，在考试前就如此轻易地决定众多考生的命运，还是让人对这样的考试产生怀疑，那里究竟还有多少不为人知的黑幕呢？不过，杜牧终究没有辜负吴武陵，也没有辱没崔侍郎。大和二年（828），杜牧在洛阳高中进士，感到无限荣光。若干年后，唐代进士便以杜牧为荣了。
由吴老这样的清流赏识推荐而进士及第，杜牧认为这是一种极大的荣耀。皇榜公布后，他曾赋一首来表达自己的喜悦：“东都放榜未花开，三十三人走马回。秦地少年多酿酒，却将春色入关来。”放榜的时候，洛阳的花儿还未绽开。三十三名中举的进士骑着高头大马得意洋洋地行在街上进，他们要去参加各种庆祝活动，出席各种酒会宴席，喝着秦地的美酒，心情舒畅，满面春风，好像春色也被他们带进了长安。
三十三人，就是这次进士及第的全部人数，大致相当今天全国高考各省文科状元的人数，这个数目在唐代还是偏高的。唐朝前期，及第人数一般是十七到十九名，中唐以后才上升到三十名左右。据说唐朝二百九十年间，进士共有六千四百二十七人，平均每年二十二人。人数少，所以能一朝成名天下知，如张籍《喜王起侍郎放榜》。
诗人很惆怅
东风节气近清明，车马争来满禁城。二十八人初上牒，百千万里尽传名。这个春天是属于杜牧的。他正月参加考试，二月登第，闰三月又应制举贤良方正能直言极谏科，以第四等及第，随即授官弘文馆校书郎、试左武卫兵曹参军。二十多岁的杜牧毕竟年轻，接连碰到这样的喜事，无法抑制心中的喜悦，笑得连嘴都合不拢了。按照惯例，新科进士要到曲江游耍。“曲江水满花千树”，它是当时最热闹的场所，尤其在春天时候，通常是摩肩接踵。晚唐诗人姚合曾大发感慨，要想到曲江从容赏花，非得日薄西山的时候才行，不过到那时，花儿被人看了一天，精神业已萎靡不振，色彩暗淡：
江头数顷杏花开，车马争先尽此来。欲待无人连夜看，黄昏树树满尘埃。这时的杜牧，顾盼生辉，一举手，一投足，都才情万种。他们一行三五人来到曲江寺院，碰见一位打坐的僧人，攀谈起来。僧人便问杜牧姓名，杜牧得意地报上大名，心想“天下谁人不识我”，满以为僧人会大吃一惊，露出追星族的狂热。谁知这位僧人面色平静，木然地追问杜牧从事什么职业。这让杜牧分外失落，同行的朋友赶紧把杜牧连中两元的喜事拿出来夸耀，僧人依然不为所动。诗人很是惆怅，现场赋诗一首：
家住城南杜曲旁，两枝仙桂一时芳。老僧都未知名姓，始觉空门气味长。
杜牧究竟是不是吴武陵推荐及第的，这件事很值得怀疑。小杜有封信名为《投知己书》，其中曾向朋友夸耀当年参加进士科考试的情形：“大和二年，小子应进士举。当其时，先进之士以小生行看可与进，业可以修，喧而誉之，争为知己者，不啻二十人。”可见当时看好他的人很多。《唐摭言》说酒席上有人反对吴老的荐举，理由是杜牧不拘细行。其实杜牧不拘细行、风流名闻天下，是在他及第之后，主要在二十六岁到三十六这十余年间，这时他基本上在各方镇使府中为幕僚，有名气，有才气，环境宽松，有条件充分展示他的风流倜傥。李商隐含蓄地说杜牧“刻意伤春复伤别”，所指的也是这段幕僚生活。估计《唐摭言》中的故事，是依据杜牧后来的倜傥形象编造出来的。
幕府生涯
大和二年十月，杜牧进士及第后八个月，他就奔赴当时的洪州，即王勃写《滕王阁序》那个地方，开始了他长达十多年的幕府生涯。其时沈传师为江西观察使，辟召杜牧为江西团练巡官。沈家与杜家为世交，沈氏兄弟是文学爱好者，对当时的知名文人都很眷顾，与杜牧的关系也颇为密切。杜牧撰写《李贺集序》，就是应沈传师之弟沈述师所请。杜牧经常往沈述师家中跑，听歌赏舞，蹭饭蹭酒，还对沈家中的一个歌女张好好很有好感，可惜主人对此女子分外珍惜，抢先一步，成全了自己，将她纳为小妾，使小杜空有羡渔之情。大和八年，小杜在洛阳与张好好不期而遇，此时的张好好已经沦落为他乡之客，以当垆卖酒为生。杜牧感慨万分，写了一首五言长篇《张好好诗》。由于情绪饱满，不仅文笔清秀，而且书法更为飘逸，为杜牧赢得了书法家的美名。《宣和书谱》评论道：“（杜）牧作行草，气格雄健，与其文相表里。”清人叶奕苞《金石录补》也给于了极高的评价：“牧之书潇洒流逸，深得六朝人风韵，宗伯（董其昌）云：颜、柳以后，若温飞卿、杜牧之，亦名家也。”今人所能见到的唐朝真迹少之又少，这幅《张好好诗卷》自然珍贵异常，纸本上有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等一堆名人的鉴定印章。当年溥仪皇帝“北狩”之时，仓皇之中还不忘携带此卷，后为民国四大公子之一张伯驹个人所有，又捐赠政府，藏于故宫博物院。
在此期间，小杜另一首与歌女有关诗歌为他博得了盛名，这就是《杜秋娘诗》。杜秋娘本是金陵美女，妩媚动人，能歌善舞，能联诗作曲，十五岁时，一曲《金缕衣》就俘虏了镇海节度使李锜：劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时；花开堪折直须折，莫待无花空折枝。李锜听后，将之收为小妾，让她度过一段甜蜜时光。后来李锜起兵对抗朝廷，兵败被杀，杜秋娘作为罪臣家眷被送入后宫为奴，继续发挥她的专长，充当歌舞姬。杜秋娘再以这一曲《金缕衣》俘虏了年轻的唐宪宗，被封为秋妃。杜秋娘虽然总是唱同一首歌，但智商很高，经常不著痕迹地参与军国大事，甚得宪宗皇帝宠信。后来宰相李吉甫劝唐宪宗再选天下美女充实后宫，宪宗皇帝自豪地说我有一秋妃足矣。穆宗皇帝即位后，还任命杜秋娘为皇子李凑的保姆。也正是这一任命，让她卷入权力的角逐中。李凑失势被废，杜秋娘也被撵回老家。
到金陵出差的小杜，看见曾经光彩照人的杜秋娘如今又老又穷，便提笔写下了《杜秋娘诗》。据说这首诗当时脍炙人口，传唱大江南北，可能是因为大家对这个风云一时的歌女太熟悉了。李商隐与小杜结识后，共写过两首给他，一首自谦“高楼风雨敢斯文，短翼差池不及群”，称颂“刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋”，另一首起句就是“杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋诗》”，可见“小李”也认为这首诗为“小杜”的代表作。
在湖州
杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便到湖州游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名，盛情款待。他把本州所有名妓唤来，供杜挑选。可杜牧看了又看，有些遗憾地说：“美是很美啊！但还不够尽善尽美。”又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。” 湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，两岸围观的人密密麻麻，可杜牧挑了一天，直至傍晚，竟没有找到一个合意的。眼看就要收船靠岸，在人群中，有一位乡村老妇人，带领一个女孩子，大约十几岁。杜牧看了好一会，激动地说：“这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊！”就将这母女俩接到船上来谈话。这母女俩都很害怕。杜牧说：“不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”杜牧说：“不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。”女孩的母亲同意。杜牧便给了贵重的聘礼。
分别后，杜牧一直想念着湖州，想念着这位女孩子。可他官职较低，不能提出调任湖州的请求。后来他出任黄州、池州和睦州刺史，都不是他的本意。等到他的好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。大中三年，杜牧四十一岁，获得湖州刺史的职位。此时距离与当年那母女俩约定的时间，已经过去了十四年。那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧将女孩的母亲叫来。这老妇人带了外孙来见杜牧。杜牧责问说：“从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢？”老妇人说：“原来的约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。”杜牧取出盟约看了看，想了想，说：“她讲得很有道理。若是强迫她，是会闹出祸事来的。”便送给老妇人很多礼物，让她走了。为着这件伤心事，杜牧写下这样一首诗：
自是寻春去较迟，往年曾见未开时。
如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。
骰子爱情
晚唐大诗人杜牧跟著名诗人张祜极为要好。一次，作客淮南的张到官府赴宴时，看到杜也在座。而当时，两人都爱恋座中一位漂亮的歌妓，于是决定索取骰子用赌输赢的方式来决定谁有权去继续爱恋。以诗作的杰出成就比肩于大诗人老杜杜甫而被后人称为小杜的杜牧（当然也可称之为杜郎，如宋人姜夔《扬州慢》中“杜郎俊赏”云云，所指便是杜牧），当下遂开始悠然吟道：
骰子逡巡裹手拈，无因得见玉纤纤。
张祜一听，也不甘示弱地接口续吟着：
但须报道金钗落，仿佛还因露指尖。①
语音刚落，两人就不觉大笑着，反而把原本赌酒取妓的事儿给忘了。
这无非只是杜郎香艳生活的一段小小插曲。而自称“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”（《遣怀》）的小杜，据《杜牧别传》记载，在扬州时，由于他的高远抱负未能如愿，便纵情于声色之好，所谓“每夕为狭斜游，所至成欢，无不会意”，即是对他这段生活的真切记录。然而，这眠花宿柳之事一旦多了，自然不能不引起他的上级、时任淮南节度使后来又成为宰相的牛僧孺的关切。牛暗中叫人收集了大量关于杜郎“狭斜游”的资料，一天下班后把这些资料交给他。杜郎知道这是牛的好意，心中委实感激牛相的不尽关爱，为此他也曾自励发愤要有一番作为。但当时社会并不允许他的救世抱负得以实现，所以他便又回到了纵情声色之中。尽管他为人“刚直有奇节”，②可知他本质上乃是一位极具正义感的诗人。
后来杜郎以御史官的职衔出任洛阳时，正碰上司徒李愿罢官闲居在家；杜获悉他家的声妓之妙为当时第一，而且李又喜欢宴请朝中的名士来附庸风雅。许多在朝做官的也罢，诗人名流也好，没有不受到邀请而参加宴会的。但李担心杜这专门视察官员行事优劣的御史，一旦临场会搅乱他家宴会的场面，就不敢邀请他；尽管杜早已是声明卓著的诗人和社会名流。然而，杜遂通过朋友表明自己并不想为难李，只是希望也能参加他家的盛会而已；李不得已同意了。一到现场，杜郎对着酒菜独自豪饮，一副旁若无人的神态。此时，歌妓一百多人已在翩翩起舞了，这使得众多来客也不由心醉神迷。而杜则独坐在那里，偶尔也看到有他中意的，便站起来往南面走过去，点了点头，又摇了摇头。忽然他瞪着眼睛注视着前方，接连喝完满满三大杯，转头问李道：“听说您家有一个叫紫云英的，不知是哪一位？”李心神不安地指给他看。杜又是一阵子凝视，赞叹道：“嗯，果然名不虚传！那就把她送给我好了。”李一听，顿时把刚才还担心杜捅娄子的那种忧虑抛到了九霄云外，当即大笑起来，并连连说道：“您要是喜欢，只管将去得了！”说到这里，李笑得连腰都快直不起来了；不明真相的众声妓跟着主人的笑声也都娇笑了起来。
不用说，整个宴会就这样地喧闹开了。杜郎又接连满饮了三大杯，然后站起来朗吟道：
华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来？
忽发狂言惊四座，两行红粉一时回！
吟罢此诗，杜郎这闲宕散逸的神态，在场的一干客人都觉得没人能赶得上他。
这说的都还只是杜激扬意气中的事儿，而下文所说的这桩情事却是他心中永远难以消释的痛。
红妆少女
文宗大和末年（836年），杜凭着侍御史的职衔又到江西宣州出任幕僚。只是他行踪所到之处，都没有碰见心中想要找的女人。后来他心想浙江湖州历代都是著名的州郡，那里不仅风景奇美，尤其是人文荟萃，同时还蕴藏着许多美女，于是他便极想去游历一番了。况且，当时在任的崔姓刺史又是他所欣赏、并曾予提拔过的；而崔也很明白杜的用意，所以等到杜到来，崔尽其所能地将那些美丽的歌姬舞女提供给杜选择。但杜凝视一番后，竟一个劲儿地摇头，并叹口气说：“美矣，未尽善也！”崔一听，也不觉有些失望了，只得竖起耳朵听他有何高见。杜沉思一下说：“您能不能搞一次水上游玩活动？届时全州士民将都会来观看，我也出来走走看看，或许能找到心中比较满意的。”
崔照办了。活动举行的当天，来观看热闹的市民真可谓人山人海；热浪与江水齐飞，心情共红妆一色。然而，杜仍没有找到一个使他中意的。就在活动正要收场时，蓦然间他发现在靠岸的船只上，有一个老太太手拉着一位红妆少女在张望着什么。该少女年纪约摸十来岁，杜火烧火燎地跑过去定睛看着，然后他欣喜若狂地喊着：“啊！这可真是国色天香的人儿啊！以前的无非都只是摆设罢了！”于是他便使人邀请这母女俩到大船中来坐谈。她们由于不知要干什么，心中都很害怕。杜郎对老人说：“我并不是现在就要纳娶您女儿，我是为以后做准备的。”老太太和她女儿这才放下了刚才还悬着的心。而老太太则颇为沉稳地问询：“如果将来失信，那又将怎样？”杜说：“我用不了十年时间就要来这里担任地方官的，你就等我十年好了。如果届时我还不来，那么你就是嫁人，我也决不会责怪你们！”听罢这话，老太太便答应了；于是杜遂用十分丰厚的礼品下了聘礼，然后高兴地同这母女俩作别。
回到朝廷后，杜心中常常惦念着这湖州女孩，但由于他的官职仍还很低，所以一直未能去成。后来他又做过诸如黄州、池州、睦州等处地方官，但都没有中意的，心中便越发想念她了。直到他朋友周墀当上了宰相，杜便一连写了三封信，要求能调到湖州任太守。等到宣宗大中三年（849年），终于如愿以偿的他急忙派人去寻找当年跟他订有盟约的那母女俩。然而，此时距离他们初次见面已有14年了。
那女子终于被找到。手下差役禀告说，对方已经出嫁三年了；而且，她也已成了三个小孩的母亲。杜郎刹那间便愣住了，许久才醒悟过来的他便急切召见她们来问问这到底是怎么回事。老太太担心杜会夺走她女儿似的，就把她三个小外孙也一同带上了。杜郎伤心而且不无懊恼地问道：“我们不是订过盟约说好让你女儿嫁给我吗？那为什么还反悔把她嫁给了别人？”这老太太镇定地答道：“老爷，您上次同我们约的可是十年时间啊；您还说过，如果十年不来，我们便可以出嫁了的。我现在就是按照咱们约定去做的，所以小女出嫁也已三年多了。并且，您请看看，她现都已有了三个孩子。”说到此处，老人便禁不住齐刷刷地流下一大把浑浊的老泪；原本被惊吓着的美少妇也低着头跟着默默哭泣。而此时，她们身旁那三个不知天高地厚的小子，看到大人一哭，就更是使劲地哇哇哭叫开了。
杜郎心里固然难受之极，但觉得老妇人的话句句在理，遂不觉叹息道：“您说话也够耿直了，不过那也确实在理。咳，我也就不再勉强你们什么了。俗话不是也说‘强扭的瓜儿不甜’么？事到如今，我还能说些什么呢？唉！”于是杜郎拿出一份厚礼赠给她们，并亲自把她们祖孙三代送出了府衙。
黯然神伤地回到寓所的杜郎，就再也禁不住地痛哭起来。他感到造化真是弄人，悲伤自己的功业难以建立，身世尤其令人难以捉摸。哭够后，他便写下一首题名为《叹花》的绝句，来作为这桩使他痛悔交加但又极富哀感顽艳的际遇的记录。后人知道这事的，也不由深为嗟叹不已。该诗道是：
自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。③
按：① 《全唐诗》以此诗全属李群玉，题为《戏赠姬人》；唯文字则颇有异者。 ②具见《唐书》本传。③ 此从《唐阙史》。“较”，一作“校”，其义实同；然与杜牧《樊川外集》不同。《外集》称此诗题目一作《怅诗》，其全篇则曰：“自是寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”
